英俊帅气的康纳•米德(马修•麦康利暂无内容Matthew暂无内容McConaughey暂无内容饰)是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师,崇尚自由的他游走各色美女之间,却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时,“挥一挥衣袖,不带走一片云彩”。潇洒至极,乐在其中。与游戏人间的哥哥不同,康纳的弟弟保罗(Breckin暂无内容Meyer暂无内容饰)则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼,当然对他来说,这也许又是另外一段(或者几段?)艳遇的开始。然而,事情的发展却出乎他的意料,他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔(迈克•道格拉斯暂无内容Michael暂无内容Douglas暂无内容饰),接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”,在这一过程中,康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西……